Existe algum sistema de combate que de vantagens aos jogadores ao cercarem o monstro ou desvantagem em rolagem do mostro
Meio estranho a pergunta, mas ok.
Se não me engano isso é uma regra opcional de D&D, no Mighty Blade tem uma habilidade parecida, mas o bônus é de +1d6 porém isso só se aplica ao personagem que tenha a habilidade e não ao grupo
existe algumas habilidades que auxiliam nisso, como por exemplo Combate em Grupo, é uma habilidade de guerreiro na pagina 103 do guia básico
Nada te impede de definir que na sua mesa cercar um oponente dá um bônus nos testes de ataque contra ele, um cara com Flanquear ou Combate em Grupo apenas teria um bônus maior ainda nessas situações - como toda homebrew e regra da casa, use-a por sua conta e risco.
Sobre regras do sistema mesmo, acho que o mais próximo do que tu tá falando seria a condição Caído: "O personagem está prostrado no chão e tem um redutor de -2 em sua Defesa contra ataques corporais e em todos os seus ataques. Um personagem Caído pode usar sua ação de movimento ou uma ação padrão para se levantar."
Não existe nada no sistema que ofereça benefícios por cercar um oponente (obviamente, há uma vantagem numérica, já que serão vários atacantes contra um único oponente), a menos que o personagem tenha Habilidades específicas para explorar a situação.
Além da supracitada Combate em Grupo, o Guerreiro também tem Ataque Simultâneo e o Ladino se beneficia de aliados adjacentes à um alvo com o uso da Habilidade Flanquear.
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