Recomendo que ajude seus jogadores a definir o histórico e os principais laços entre as personagens, incluindo (possivelmente) alguns NPCs mais importantes. Não precisa de nada extenso ou complexo, já que é mais fácil trabalhar com conceitos vagos posteriormente se precisar. Perguntas do tipo "Como foi sua infância?", "Como vocês se conheceram?", "Aonde (e com quem) você adquiriu suas habilidades atuais?" são um começo para montar personagens mais completos.

Não que seja um problema ter os personagens apenas como "avatares" dos jogadores, mas parte da diversão do rpg de mesa vem do "role-play" em si.

O grupo apenas se esbarrar por acaso também não é um problema em si, entretanto considero mais prático assumir que o grupo já se conhece, mesmo que não sejam um "grupo de aventureiros" já formado antes do começo da aventura.

É possível também começar "in medias res": direto no meio da ação. Com o grupo já tendo aceitado um contrato para realizar um serviço e estando no local para executá-lo, ou tendo que proteger algum local de um ataque, etc. Requer só um pouco de contextualização, e já serve como um tutorial para vocês pegarem o jeito de como funcionam os sistemas.

Quanto a contextualização, um parágrafo mencionando brevemente o cenário, dando um "zoom" até chegar aos personagens também é recomendado. Uma frase para mundo, uma para o continente, uma para o reino, uma para a cidade, etc. é uma literal forma de "imergir" no na aventura.

Claro, isto tudo dependeria se você já tem uma aventura definida. No drive do grupo Exploradores da Dragon Cave há um diretório com algumas aventuras prontas que podem ser usadas diretamente ou servir de inspiração:

https://drive.google.com/drive/folders/1n8n0siQdJp_Pg4HuH6y6R3AY31ZEw-AR

Se quiser discutir algo mais específico, pode mandar. o/